专家透露，已经开发了5年的Windows Server 2008系统，能够在现有的平台上提供更多的改进功能。IDC分析师Al Gillen说："Windows Server 2008有足够多的新功能，因而会引发用户对其进行一次完全的评估与方案规划行为。这些新功能在许多方面被分割了，并将影响应用程序的兼容性。" Gillen还说，他预见到该系统对比较旧的应用程序会产生相当大的影响，虽然他对该系统的影响范围仍未完全了解。
微软已经对与Windows Server 2008同时推出的MSClus应用程序接口进行了改写。微软声称，新的应用程序接口具有更好的功能、可扩展性与管理能力，但该公司也承认，应用程序如果运行在Windows Server 2008系统上，使用旧的应用程序接口将会出现损坏或者呈现错误的运行结果。
此外，一些修改将损坏应用程序，因为Windows Server 2008目前在插入一个会话之前，将系统服务与应用程序分离为多个独立会话。微软宣称，新架构提高了安全性，但驱动程序--例如由spooler服务进程导入的打印驱动程序-和应用程序-例如创建全局指定对象的应用程序-将会成为会话隔离的牺牲品。
另外，Windows Server 2008将为一些仍在使用测试版系统的用户提供学习指导。这会是一个相当大的用户群。根据Walker Information公司和CDW公司最近的一项调查，接受调查的772名IT专业人士中有72%表示，他们对预期将在2月27日推出的Windows Server 2008"知之甚少"。20%的人说他们对该系统略有了解，86%的人说他们已经开始对该软件进行测试或评估。
这些用户将会获得一些新功能，例如Server Core与Server Roles，这些功能的用途是简化安装与配置过程。这些功能增加了用户必须考虑的新开发方案。用户必须对于虚拟化处理以及如何纳入64位平台进行长远的考虑。
微软计划将在Windows Server 2008推出的半年后发布其Hyper-V虚拟化技术。
中小企业可能也想试用微软的升级版Windows Small Business Server (SBS) 2008，以前被称为Cougar，而之前被称为Centro的适用于中型企业的Windows Essential Business Server (EBS) 2008，是一系列为较小企业设计的微软基础设施软件的集合。SBS用于最多达到50部台式机的企业，而EBS最多可以达到250部。这两款软件都建立在Windows Server 2008系统的基础上，并预计将在今年秋季推出。
微软也正在对一些功能集成在线服务，例如安全与文件共享