S/MIME协议的实现
安全MIME（S/MIME）是Internet上信息安全方面事实上的标准。许多组织以S/MIME作为他们内部的公共密钥结构（PKI）的基础。
前面部分介绍了S/MIME在信息安全方面的特点和能力，以及微软Exchange 2000密钥管理服务器（KMS）上的S/MIME的一些新特性。现在我们转到客户端来，深入研究S/MIME和客户端有关的部分，以及怎样在X.509和MIME的基础之上构建S/MIME系统。
MIME和S/MIME
Internet电子邮件由一个邮件头部和一个可选的邮件主体组成，其中邮件头部含有邮件的发送方和接收方的有关信息。对于邮件主体来说，特别重要的是，IETF在RFC 2045～RFC 2049中定义的MIME规定，邮件主体除了ASCII字符类型之外，还可以包含各种数据类型。用户可以使用MIME增加非文本对象，比如把图像、音频、格式化的文本或微软的Word文件加到邮件主体中去。MIME中的数据类型一般是复合型的，也称为复合数据。由于允许复合数据，用户可以把不同类型的数据嵌入到同一个邮件主体中。在包含复合数据的邮件主体中，设有边界标志，它标明每种类型数据的开始和结束。
S/MIME在安全方面的功能又进行了扩展，它可以把MIME实体(比如数字签名和加密信息等)封装成安全对象。RFC 2634定义了增强的安全服务，例如具有接收方确认签收的功能，这样就可以确保接收者不能否认已经收到过的邮件。微软将在未来的Office 2000新版本中包含这些服务。S/MIME增加了新的MIME数据类型，用于提供数据保密、完整性保护、认证和鉴定服务等功能，这些数据类型包括“应用/pkcs7-MIME”（application/pkcs7-MIME）、“复合/已签名”（multipart/signed）和“应用/pkcs7-签名”（application/pkcs7-signature）等。如果邮件包含了上述MIME复合数据，邮件中将带有有关的MIME附件。在邮件的客户端，接收者在阅读邮件之前，S/MIME应用处理这些附件。如表1所示，附件的扩展名因复合数据类型所提供的S/MIME服务的不同而异。在MIME的头部，标识了MIME附件的名字。一些邮件客户端，如果没有安装具有S/MIME能力的系统，或安装的是早期S/MIME的版本，也需要通过这些附件来识别邮件中和S/MIME有关的内容。其他邮件客户端则更是完全依靠复合数据信息识别MIME实体。
S/MIME只保护邮件的邮件主体，对头部信息则不进行加密，以便让邮件成功地在发送者和接收者的网关之间传递。
透明和不透明的签名
如表1所示，用户可以使用application/pkcs7-MIME数据类型或multipart/signed和 application/pkcs7- signature等复合数据类型标记邮件的邮件主体。每个应用执行不同的签名类型：透明的（clear）和不透明的（opaque）。这两种签名类型可以在S/MIME和非S/MIME邮件客户端之间交换已签名的邮件。透明签名的邮件把数字签名同已签名的数据区分开来，不透明的签名邮件将签名和信息绑定在同一个二进制文件中。图1显示了透明签名的邮件格式，图2显示了不透明签名的邮件格式。
MISE内容类型 MISE子类型 S/MIME类型 S/MIME服务 附件扩展名
应用 Pkcs7-MIMS 签名数据 保证数据的完整性、认证和无法否认接收; 使用不透明签名 .p7m
封装数据 保证数据的真实性 .p7m
复合 signed NA 保证数据的完整性、认证和无法否认接收; 使用透明签名 NA
应用 Pkcs7- signature NA 保证数据的完整性、认证和无法否认接收; 使用透明签名 .p7s
通过Outlook 2000或Outlook Web Access（OWA），系统管理员可以看出透明和不透明签名邮件的区别。浏览透明签名邮件的明文不需要S/MIME处理。Outlook 2000的预览窗口如图3所示，透明签名邮件的内容可以直接显示出来。但对于不透明签名邮件，系统管理员必须双击它，以便让S/MIME对邮件进行处理，才能看到内容。OWA不支持S/MIME，所以只能通过OWA的接口阅读透明签名的邮件；不透明签名的和加密的邮件则显示一个smime.p7m附件。
因为邮件的信息交换隐含了一个一步完成的协议，即在邮件传输完成之前，邮件的发送方和接收方之间没有交互，发送方可能不知道接收方的S/MIME能力。不管邮件客户端是否具有S/MIME能力，都可以阅读透明签名的邮件。然而，不透明签名邮件和透明签名邮件比较起来，有一个重要的优点，因为发送方和接收方之间的网关不能改变不透明签名邮件中MIME数据的隐藏明文部分。当用户从一个邮件API（MAPI）邮件客户，比如团体/工作组（Corparate/Workgroup）方式的Outlook 2000发送一条透明签名邮件给一个SMTP-MIME邮件客户（例如Outlook Express 5.0），发送客户使用MAPI规则格式化邮件。SMTP网关将把邮件转换成MIME格式。在转换过程中，同时也改变了邮件的明文部分，这将造成接收方的签名检查返回无效的结果，好像出现了非法入侵。这种无效错误在Exchange 2000中不像在Exchange Server 5.5中出现得那么频繁。Exchange 2000的流数据库（Streaming Database）存储本地的MIME邮件，这样Exchange 2000只有在绝对必须时才把MIME邮件转换成MAPI邮件，例如，当MAPI客户想要阅读MIME格式的邮件时。
不成文的规矩是，当用户不知道接收方是否具有S/MIME能力时，一般发送透明签名邮件; 向具有S/MIME能力的客户端发送不透明签名的邮件。如果从一个本地的MAPI客户端经过SMTP或X.400网关发送邮件，例如，在两个通过SMTP连接的MAPI客户端之间，或者从MAPI客户端向SMTP客户端发送邮件时，也发送不透明签名的邮件。在Outlook 2000 和Outlook Express 5.0上，用户可以选择任何一种签名方式。在Outlook 2000上，通过邮件选项设置签名方式；在Outlook Express 5.0上，通过邮件客户的“高级安全”选项设置签名方式。
Outlook和S/MIME
Outlook 2000是微软公司发布的、比较成熟的邮件客户端的最新版本。微软还提供Outlook Express 5.0，它是微软随Internet Explorer 5.0一起发行的基于Internet的邮件客户系统，相对来说比较简单。系统管理员可以通过POP3或IMAP4把Outlook Express 5.0与Exchange 2000或Exchange Server 5.5相连接。另外，也可以把一个邮件客户端通过轻型目录访问协议（Lightweight Directory Access Protocol，LDAP）连接到一个目录上。表2显示了这些客户端的主要S/MIME特性的概况。
表2 微软S/MIME客户端特性的比较
Outlook 2000 Outlook 2000 Internet Mail Outlook 2000 Express 5.0
密钥恢复 是 否 否
支持CDP 是 是 是
密钥存储 保护存储，选择系统密钥保护 保护存储，选择系统密钥保护 保护存储，选择系统密钥保护
支持透明和不透明签名 是 是 是
S/MIME登录 KMS，内部CA，商业CA 内部CA，商业CA 内部CA，商业CA
S/MIME登录发起者 KMS管理员，用户 用户 用户
重新认证 自动 警告（取消和过期） 警告（取消和过期）
支持LDAP 是 是 是
支持PKCS#2 是 是 是
系统管理员可以选择以下两种电子邮件方式安装Outlook 2000：“团体/工作组”或“Internet惟一邮件”（Internet Mail Only）方式，或选择“无电子邮件方式”（No E-Mail Mode）。前两种电子邮件方式支持不同的协议：“团体/工作组”方式提供一个具备全部功能的MAPI邮件客户端，它支持SMTP和POP协议，并有LDAP支持选项（通过LDAP目录服务实现）。“Internet惟一邮件”方式提供一个基于ISP的邮件客户端，它支持SMTP、IMAP、POP和LDAP等协议。系统管理员可以在Outlook 2000的邮件服务选项对话框中使用“重新配置邮件支持”按钮选择方式，Outlook 2000在机器级为每个在本机上注册的用户重新配置电子邮件方式。
从S/MIME的观点看，这两种方式之间存在着根本的区别。当系统管理员希望为企业的邮件客户提供密钥恢复功能时，应该采用“团体/工作组”方式安装Outlook 2000客户。因为这种方式使用户能够在Exchange 2000的高级安全中登录客户，从而在邮件客户端可以充分利用Exchange 2000存储在动态目录（AD）中的S/MIME加密参数选择的优势。
验证登录和重新登录
系统管理员负责Exchange 2000高级安全登录的初始化，产生并分发客户可以用来登录S/MIME验证和密钥的登录令牌。如表2所示，每个邮件客户都可以使用一个内部的或商用的CA来进行认证登录。对于由Exchange 2000特有的证书模板加载的KMS-CA，则可以生成可以产生高级安全证书。当系统管理员使用Windows 2000企业版CA时，企业客户可以使用一个基于Web（http://servername/certsrv）的或基于GUI（即微软管理控制台的证书接口）的界面登录。如果一个用户从CA收到一个证书后，仍然不能发送S/MIME签名的邮件，那么就要在Outlook 2000上检查他的S/MIME设置，或通过Outlook Express 5.0检查用户的邮件账号和S/MIME证书之间是如何绑定的，如图4所示。
证书重新登录与登录同样重要。本文所提到的每个微软邮件客户终端，都会警告用户什么时候其证书将过期，或者CA和KMS管理员在什么时候将废除证书。与Exchange Server KMS结合的Outlook 2000的“团体/工作组”方式提供最高级的自动操作：出现一个对话框提示用户登录新证书，当用户接受提示后，CA立即产生证书。Outlook 2000的“Internet惟一邮件”方式或Outlook Express 5.0上的用户则必须重做登录，替换掉过期的或被废除的证书。